莎士比亞(Shakespeare)筆下創造了多對愛侶——羅密歐(Romeo)與朱麗葉(Juliet)、哈姆雷特(Hamlet)與奧菲莉亞(Ophelia)、麥克白(Macbeth)夫人與其備受折磨的國王……除了這些，莎翁筆下還有形影不離的面包和葡萄酒。《溫莎的風流娘們兒》)(The Merry Wives of Windsor)是最早記載人們通過敬酒來紀念難過或快樂時刻的作品之一。不過，早在這位偉大的劇作家和詩人將陳面包浸入自己喜愛的紅葡萄酒之前，就已經有敬酒的歷史了。

我們很難確定敬酒的真正起源，因為在最古老的文化中就已經有某種形式上的敬酒了。在古希臘和古羅馬，人們最初以酒祭神，后來他們延續傳統，以酒祝賀朋友。當時，為健康而敬酒的傳統也流行起來，《國家地理》(National Geographic)雜志曾報道稱，在公元前1世紀時，羅馬參議院就頒發了一項法令，規定所有人在進餐時都必須為奧古斯都(Augustus)皇帝的健康而舉杯慶祝。

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17世紀時，“Toast”一詞首次被使用，這個詞的原意是“面包”，當時面包可以被放入葡萄酒中。人們認為放一塊面包在酒中可以讓它吸收酒的酸味，同時葡萄酒也可以讓面包吃起來更美味。在19世紀和20世紀時，出現了越來越多的致敬酒辭者(Toastmaster)——這是格魯吉亞自公元前700-500年就有的傳統，致敬酒辭者在主持敬酒的同時也防止人們過量飲酒。那時，敬酒可不是說完祝酒辭后小喝一口，而是要一飲而盡。如果沒有人來主持的話，那么敬酒環節可能會非常拖延時間，而且人們也可能喝得酩酊大醉。

事實上，讓人喝得酩酊大醉常常是敬酒的目標：中世紀早期，盎格魯-撒克遜人(Anglo-Saxon)的酒杯底部呈弧形，不便放下，這迫使賓客喝完杯中的酒液。據說，18世紀時，國王喬治四世(George IV)在派對上會弄斷葡萄酒杯的杯梗，使賓客一旦開始喝酒，就必須得喝完杯中的酒液。

當然，并非每個人都喜歡那些慶典活動，因此隨之而來的是反敬酒俱樂部和運動的興起，雖然勢頭并不是很猛，但他們也重新定義了敬酒這個行為。一些關于致敬酒辭者的書中更是寫道——“飲用紅葡萄酒和香檳(Champagne)需要謹慎與節制”以及“我們永遠都不想讓朋友來向我們敬酒或者讓我們去向他們敬酒”。

敬酒的流行也催生了一些與之相關的游戲，而這些游戲一般是為了吸引女士的注意而設計的。有的男人會割傷自己的皮膚，讓流出來的血與酒液混合制作成“迷人的”雞尾酒，然后拿起這杯酒向心儀的女士表達忠心;也有人為了向一名美麗的女士致敬，而拿她的鞋子當作杯子來喝酒。不過，這些不理智且不衛生的做法不值得提倡，現今也沒有人這么做了。

如今，敬酒已經演化成我們所熟知的更文明、節制和理智的形式，不過依然殘留一些以往的痕跡。在現代的格魯吉亞和阿塞拜疆，致敬酒辭者仍然扮演著一個重要的角色。